لدى عودته للولايات المتحدة عائدا من كوبا وعند نقطة التفتيش في جمارك المطار في جهاز الكشف بالاشعة عثر الموظفون علي 4 علب من السيجار الكوبي الفاخر الشهير مما دفعهم لتوقيفه على الفور لان هذا النوع من السيجار الكوبي ممنوع وتم تحويله إلى دائرة الجمارك . وكانت الصدمة عند عثورهم علي علب من نفس السيجار بحقيبة ابنتيه لانهما دون السن القانوني لاستعمال او حمل اي سجائر او خمور ويعاقب عليها القانون بشدة عندها تدخل اوباما ليؤكد ان علب السيجار تعود له .

لكن رجال الشرطة لم يهتموا بتودد الرئيس أوباما لهم راجيا بأن يتركوه وشأنه ، و أصروا على تطبيق الاجراءات القانونية  المعتادة التي تطبق على أي مخالف للقوانين بغض النظر عن منصبه السياسي أو الاجتماعي ، وبعد محاولات يائسة من أوباما ، صادورا كل ما بحوزته هو وابنتيه من السجائر الكوبية و حرروا له غرامة مخالفة قدرها 200 دولار بالرغم من توسلاته الملحة بانه احضرها لنفسه وللرئيس السابق بيل كلينتون .!